Tras debutar con 17 años en las emisoras WNEW y WCBS de Nueva York, pasó dos años cantando en el Madrillion Club de Washington. Fue allí, donde en 1938, Artie Shaw la contrató para sustituir a Billie Holiday en su orquesta y, ese mismo año grabó éxitos como 'All the things you are', 'Deep purple' y 'They say'. Un año después se unió a la orquesta de Benny Goodman con el que grabó un buen número de canciones memorables, entre ellos, 'More than you know' y 'The man I love'. Helen grabó 55 canciones con Goodman, pero el excesivo perfeccionismo de éste y su difícil carácter provocaron que Helen buscara nuevos aires con Nat King Cole y Lionel Hampton.
En 1941 entró a formar parte de la orquesta de Harry Hames bajo una condición: no quería limitarse a cantar estribillos entre solos instrumentales, quería cantar canciones completas con sus estrofas. James accedió y con Forrest como solista, grabó los temas más populares de la cantante, 'I don't want to walk without you' (1941) y 'I had the craziest dream' (1942).
Especialmente recordadas son sus versiones de 'It had to be you', 'I'll buy that dream' y 'Oh, what it seemed to be'. El resto de la década, Helen fue cabeza de cartel en numerosos conciertos de teatros y clubes a lo largo del país. En 1955 volvió a reunirse con Harry James para grabar el álbum 'Harry James in Hi-Fi', que resultó un éxito de ventas.
En los años sesenta y setenta siguió grabando ocasionalmente y formando parte de shows nostálgicos de la era de las big-bands. Publicó su último álbum en 1983, llamado igual que su autobiografía, 'Now and Forever'. En los años noventa, la artritis la forzó a retirase y Helen murió en julio de 1999 a los 82 años.
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