Tras finalizar sus estudios en 1947, Giuffre se enrola en bandas como las de Boyd Raeburn y Jimmy Dorsey. Ese mismo año comenzó como arreglista con Woody Herman para quien escribió el tema 'Four Brothers', un standard del jazz con cuatro saxofones (tres tenores y barítono) que dio nombre a la sección del 'second Herd' de Herman formada por Stan Getz, Zoot Sims, Herbie Steward y Serge Chaloff. Giuffre se convirtió en poco tiempo en una de las figuras principales del jazz de la Costa Oeste y en los años cincuenta sorprendió con sus inusuales tríos de saxo, contrabajo y guitarra, (sin batería y sin piano).
El primero de ellos lo formó en 1953 con el guitarrista Jim Hall y el contrabajista Ralph Pena (sustituido más tarde por Jim Atlas). En 1957 lograron llamar la atención con el tema 'The train and the river', que apareció en un especial de TV llamado 'The Sound of Jazz'. Cuando Atlas dejó el trío, Giuffre lo reemplazó por el trombonista Bob Brookmeyer, dando lugar a una formación, cuya instrumentación estaba inspirada en parte en Aaron Copland. En 1959 Jimmy compartió cartel con Gerry Mulligan en un concierto en Roma, acompañado por Buddy Clark al contrabajo.
Sus exploraciones en el free jazz estaban realizadas de un modo muy distinto al estilo agresivo y estridente de músicos como Albert Ayler o Archie Shepp. Con un tratamiento más sosegado, como si se tratara de música de cámara, los experimentos del trío en materia de melodía, armonía y ritmo siguen siendo de los más llamativos y radicales del género. En palabras de Thom Jurek: "Las grabaciones de Giuffre con esta formación son esenciales para apreciar el otro aspecto del jazz de comienzos de los sesenta". Varios años antes del boom que surgió en Europa de la libre improvisación, publicaron 'Free Fall', "una música con un planteamiento tan radical, que nadie, absolutamente nadie estaba preparado para ello", un hecho que llevó a la disolución del trío en 1962.
En los años noventa Giuffre seguía dedicado a la enseñanza en el New England Conservatory of Music. Un nuevo interés por su música impulsó una reunión del trío con Bley y Swallow y un tour por Europa. Los últimos años de su vida sufrió de Parkinson y murió en abril de 2008 a los 86 años.
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