Con ellos consiguió su primer éxito en 1927: 'Washboard blues', seguido de 'Ida, sweet as apple cider'. En sus bandas militaron entre otros Benny Goodman, Jimmy Dorsey, Jack Teagarden, Glenn Miller, Pee Wee Russell y Gene Krupa. En 1929 grabó '(Back home in) Indiana', un standard del jazz. Era conocido en el gremio como un adicto al trabajo y se dice que apareció -sólo en la década de los veinte- en más de 4000 grabaciones. En las décadas siguientes trabajó fundamentalmente dirigiendo orquestas de Broadway y en TV. En 1959 se estrenó una película basada en su vida (muy idealizada), 'The Five Pennies' protagonizada por Danny Kaye en el papel de Nichols y con la participación de Louis Armstrong.
Esto reavivó su carrera y Red, que había vuelto a formar sus Five Pennies reapareció en los escenarios con su corneta. En 1965 fueron contratados para tocar en la inauguración del hotel Mint en Las Vegas. Pocos días antes del show, un 28 de junio de 1965, Red se despertó en su suite con fuertes dolores en el pecho. Se llamó a una ambulancia pero llegó tarde. El concierto se celebró como estaba previsto, pero en el centro del escenario había una silla vacía iluminada por un foco en el sitio que ocupaba habitualmente Red. Sobre ella brillaba solitaria su corneta. A su alrededor sonaba el alegre sonido 'dixie' que Nichols adoró durante toda su vida.
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