El ofrecimiento quedo en nada, ya que Phair y Anderson no lograron ponerse de acuerdo en los arreglos. No obstante, Liz siguió trabajando con Wood y, en 1992, grabaron una maqueta de seis canciones que enviaron al sello Matador Records. Le firmaron un contrato para dos álbumes y un EP y se puso manos a la obra publicando 'Exile in Guyville' (1993), en clara referencia al álbum de Rolling Stones 'Exile on Main Street'. Guyville (la ciudad de los tíos) era, según Phair, la escena indie de Chicago, predominantemente machista. El álbum con temas como 'Never said', 'Divorce song' y 'Stratford-on-guy' recibió excelentes críticas y tuvo un éxito comercial moderado.
Tras algunos retrasos, en 1998 publicó su tercer álbum, 'Whitechocolatespaceegg' con canciones que reflejaban la manera en la que el matrimonio y la maternidad habían afectado su vida.
Después de cinco años de pausa y divorciarse, firmó con Capitol Records y publicó 'Liz Phair', en el que daba un giro claramente comercial a su música con temas como 'Why can't I?' y 'Extraordinary', que no agradaron nada a la crítica y a sus fans de la primera época. Phair seguía coqueteando en sus letras con temas explícitamente sexuales como en 'H.W.C.', iniciales de 'Hot white cum' (semen blanco y caliente). Su quinto álbum, 'Somebody's Miracle', aparecido en 2005 tuvo tan pobres ventas que la discográfica de Liz le rescindió el contrato.
En 2008 firmó con ATO Records y se publicó una reedición especial de 'Exile in Guyville' con tres temas inéditos. A continuación Liz trabajó componiendo música para varios programas de la TV estadounidense como 'The Weber Show', 'Swingtown', '90210' y 'In Plain Sight'.
En 2010, tras romper con su sello discográfico, publicó en su propia página web su sexto álbum, 'Funstyle', con once nuevas canciones bastante alejadas musicalmente de sus trabajos anteriores. Su trabajo más reciente 'Soberish', cuyo single de adelanto, 'Good side' apareció en 2019, se publicó en junio de 2021.
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