El 19 de marzo de 1962 se publicó en EE.UU. bajo el sello Columbia Records, 'Bob Dylan', el álbum de presentación del joven cantautor, un disco producido por John Hammond por menos de 500$ en un par de tardes, que gustó a muy pocos y fue un fracaso de ventas. Aunque visto en perspectiva es un disco fundamental, casi le costó el puesto a Hammond, uno de los personajes importantes que Dylan conoció a su llegada a Nueva York y el primer mentor musical del músico.

Famoso por su labor como productor de numerosos discos de jazz y blues, se conocieron en una sesión de grabación de
Carolyn Hester y su entonces marido
Richard Fariña. Dylan había sido invitado por
Hester a participar con su armónica y
Hammond no sólo aprobó su aportación como músico de sesión, sino que allí mismo le firmó un contrato para grabar cinco álbumes en
Columbia Records y lo hizo su protegido, ante el asombro y estupor de sus colegas. Las primeras críticas no tardaron en llegar.
Fred Hellerman de los
Weavers afirmaba:
"Dylan ni sabe cantar, ni apenas toca la guitarra y de música no debe tener ni la más mínima idea. Creo que cometen una locura contratándole".

Otra persona igualmente importante para Dylan en los primeros años que pasó en Nueva York fue su amiga
Suze Rotolo. Además de ejercer de musa, le lavaba la ropa, cuidaba su imagen y le decía cuando tenía que cortarse el pelo. A su lado, el tosco y distante Dylan se volvió más blando y accesible. Pronto reciben la etiqueta de 'Hänsel y Gretel', un gran contraste con el que recibirían Bob y
Joan Baez apenas tres años después: 'King and Queen'.
Rotolo despertó en Dylan el interés en los temas sociales. Como secretaria del CORE, Congress Of Racial Equality (Congreso de igualdad racial), lo puso en contacto con varias personalidades de la lucha social y los derechos civiles. Cuando la popularidad de Dylan comenzó a crecer, Rotolo dejó bien claro que tenía mayores aspiraciones en su vida que ser 'la pareja de', por lo que la relación estaba condenada al fracaso.

Cuando el 20 de noviembre de 1961 Dylan pone el pie en los estudios
Columbia para grabar su primera sesión, ya es bastante conocido en los clubes de la escena folk local. Siempre que encontraba la posibilidad, se apuntaba a acompañar sobre todo a músicos de blues como
John Lee Hooker, Big Joe Williams o
Victoria Spivey. Le bastaba oir el tema una o dos veces para aprenderlo, además de conocer numerosos temas de folk, blues y country antiguos, difíciles de encontrar en aquellos días.

En su primer álbum Bob se muestra fundamentalmente como intérprete -aunque en sus dos composiciones se vislumbra ya el brillante cantautor que está por llegar- y las canciones están interpretadas con todo el entusiasmo de un principiante que cree firmemente en cada nota que canta o toca, independientemente de si es correcta o no. Resulta un perfecto perfil representativo de la música que Bob tocaba esos días en los coffehouses de
Greenwich Village. Pero la elección de los temas y sus apoyos estilísticos no son casuales. Dylan expresa a través de ellos su propia visión personal del entorno. Bajo este punto de vista cabe preguntarse cómo un joven de 20 años eligió oscuras y depresivas canciones cuyas letras tratan y reflexionan sobre la muerte. El tema fundamental que le acompañaría durante toda su carrera en sus canciones comenzaba a tomar forma: La dificultad de sobrevivir en un mundo repleto de traición, injusticia, desorden, caos, miedo a morir, soledad y destrucción.
...he escrito una canción sobre un paradójico mundo que da vueltas
que parece hambriento y enfermo, cansado y roto,
que parece morirse sin haber empezado a nacer. (Song to Woody).

Bob se sienta con su guitarra aquel lunes de noviembre en el estudio A de
Columbia y comienza a tocar. Hammond deja que la cinta corra, y se graba el primer tema: una versión de 'She's no Good', de
Jesse Fuller, un hombre-orquesta famoso en los años cincuenta por sus artilugios mecánicos que le permitían tocar guitarra, armónica, bombo y kazoo simultáneamente. En el álbum aparecería el título como
'You're no good'. Hammond recuerda:
"No fue nada fácil grabar con Bob. Nunca antes había trabajado con alguien tan indisciplinado. Tuvimos problemas al principio con las 'pes' y las 'eses'. Bobby además se apartaba a menudo del micro y no admitía sugerencias ni aprendía de sus propios errores".

Otro de sus conocidos en su primera etapa neoyorquina fue el músico
Dave van Ronk, quien -aunque sólo cinco años mayor que Dylan- ya había publicado varios álbumes y fue, además de dar cobijo a Bob en su casa en más de una ocasión, uno de sus modelos artísticos. Fue
Dave quien le mostró la versión original de
'Fixin' to die', de
Bukka White, el siguiente tema que se registró.

Otra canción antigua descubierta por Dave fue la tradicional
'House of the rising sun', que él mismo tenía prevista incluir en su siguiente álbum. Dylan se adelanta y la incluye en sus sesiones, robándole también el arreglo a su amigo. A éste la jugada le sienta fatal y ambos pasan semanas sin hablarse. Este incidente es numerosas veces mencionado para mostrar el exacerbado egoísmo de Bob, quien no dudaba en aprovecharse de cualquiera si veía posible un beneficio personal, lo que al fin y al cabo, era una práctica habitual en el negocio del show business.
'Talkin' New York' es la primera de las dos únicas composiciones de Dylan en el disco. Escrita con el estilo inconfundible de
Woody Guthrie, relata las primeras impresiones neoyorquinas de Dylan.
Vagando desde el salvaje Oeste,
Dejando atrás las ciudades que más quiero,
Creía que ya lo había visto todo,
Hasta que entré en Nueva York.
La gente descendiendo tierra abajo,
Los edificios subiendo al cielo...
...Di vueltas por allí terminando
en uno de los muchos cafés del barrio.
Subí al escenario y empecé a tocar y cantar
El dueño dijo, 'Vuelve otro día,
Suenas como un habitante de las montañas
Aquí queremos cantantes folk'
Conseguí un empleo con la armónica y comencé a tocar
Destrozándome los pulmones por un dólar diario.
Soplé de dentro afuera y de arriba abajo.
El dueño decía que amaba mi música
Estaba tan loco por mi música que me pagaba
¡Un dólar diario!

El segundo tema original fue
'Song to Woody', un sentido homenaje a su ídolo que Bob tendría también ocasión de tocar ante el mismo
Woody, cuando Dylan lo visitó en el hospital de Brooklyn en el que Guthrie estuvo ingresado gravemente enfermo hasta su muerte en 1966.
Te estoy cantando una canción que no te hace justicia
porque hay pocos hombres que hayan hecho lo que tú
'Baby let me follow you down' es un tema que Dylan aprendió del músico de blues y folk de Boston
Ric von Schmidt, quien a su vez había tomado prestado el tema de
Blind Boy Fuller.
'In my time of dyin', que conecta temáticamente con 'Fixin' to die', es originario de
Blind Willie Johnson. Para la introducción de guitarra, Dylan tomó prestada una funda del pintalabios de
Suze Rotolo, con la que realizó el efecto 'bottleneck'.
'Man of constant sorrow' es un tema folk de tradición
hillbilly del sur de EE.UU. y fue publicada por primera vez en 1913 por un violinista ciego llamado
Dick Burnett. La primera versión grabada fue en 1928 por
Emry Arthur y Dylan aprendió la canción a través de
Mike, hermanastro de
Pete Seeger.
'Pretty Peggy-O' tiene su procedencia en el cancionero escocés y llegó a EE.UU durante los tiempos de la guerra civil americana. En la grabación Bob muestra su habilidad alternando voz y armónica en la misma toma.
'See that my grave is kept clean', es el tercer tema del álbum que trata explícitamente sobre la muerte. El blues es originario de
Blind Lemon Jefferson, un modelo para toda una generación de bluesmen americanos, entre los que se encontraba
Leadbelly, a su vez, uno de los grandes modelos de Dylan.
'Gospel plow' es un tema tradicional de 1941, muy popular a principios de los sesenta en la escena folk neoyorquina en la voz del cantante
Len Chandler. Dylan acompañó a
Chandler en más de una ocasión hasta que grabó su propia versión para el álbum.

Tras su publicación, nada ocurrió. Comercialmente no se puede decir que fuera un fracaso absoluto, debido a los bajos costes de producción, pero en su primer año no logró vender más de 2.500 copias de lo que en algunos círculos de las empresas discográficas se denominó '
el caprichito de Hammond' y fue el único álbum de Dylan que no entró en las listas. No obstante, la figura de Dylan creció en los circulos de
Greenwich Village, donde muchos lo consideraban el mayor talento folk desde
Woody Guthrie. Bob había destruido la imagen tradicional del folk idiotizante y monótono. Con su sombrero chaplinesco, sus poses de vagabundo y sus chistes de payaso del sur de Mississippi, había dado con sus renovadas versiones un nuevo impulso al vetusto repertorio que estaba acostumbrado a escuchar el americano medio de los años cincuenta.