Aunque nacida en Kentucky, fue en Nueva York donde comenzó su carrera musical, tras la atención que despertó una noche en un club donde cantó el tema 'God bless the child' de Billie Holiday. El año 2002 apareció en concierto-documental 'Standing in the shadows of Motown' e hizo la consiguiente gira acompañada de los míticos Funk Brothers. En 2003 acompañó a las Dixie Chicks en su gira americana y cantó con los Dead (antiguos Grateful Dead), con los que ha repetido en varias ocasiones.
Ese mismo año publicó 'How Sweet It Is', su cuarto álbum, en el que interpretó versiones de clásicos del rock y el soul de los años sesenta y setenta, géneros en los que Osborne se siente muy cómoda. También publicó un álbum, 'Pretty Little Stranger' (2006) con temas country. En 2008 se publicó 'Little Wild One' y, 'Bring it on Home', aparecido en marzo de 2012, ofrecía más versiones de clásicos del soul y R&B, como 'I don't need no doctor', 'Shake your hips' y 'Game of love'. En abril de 2014 apareció 'Love and Hate' y en 2017 'Songs of Bob Dylan'. Por otro lado, desde el año 2009 forma parte del grupo rock Trigger Hippy cuyo álbum debut se publicó en septiembre de 2014. En 2020 se publicó 'Trouble and Strife' y su entrega más reciente fue 'Nobody Owns You', en septiembre de 2023
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