Durante sus estudios universitarios, Chapman comenzó a tocar en la calle y en cafés de la ciudad de Cambridge en Massachusetts. Una vez graduada, fichó por la compañía Elektra Records, lanzando el disco 'Tracy Chapman' en 1988. El álbum fue muy bien acogido por la crítica, y Tracy comenzó una gira durante la cual captó a un gran número de fans. Tras su actuación en el concierto homenaje a Nelson Mandela, la canción 'Fast car' comenzó a subir en las listas americanas hasta alcanzar el Top 10. El álbum alcanzaría grandes ventas llegando a disco de platino y Tracy lograría tres premios Grammy en la edición de ese año.
Su segundo álbum, 'Crossroads' lanzado en 1989 tuvo menos éxito comercial que su predecesor y para el siguiente 'Matters of the Heart', Chapman preparó una gira en recintos de poca capacidad para recalcar el aire intimista del disco. Cuando ya todo el mundo daba por finalizado su buen momento, para sorpresa de la industria musical su cuarto álbum 'New Beginning', fue todo un éxito que llegó a vender 3 millones de copias tan sólo en EEUU.
Su siguiente trabajo, 'Telling Stories', editado en el año 2000, supuso un giro hacia el rock frente al sonido folk dominante en los discos precedentes. Su álbum más reciente, 'Our Bright Future' (2009), es el octavo de su discografía y también fue nominado al Grammy. En abril de 2015 Chapman interpretó una versión del tema 'Stand by me' de Ben E. King en uno de los últimos episodios del programa de televisión Late Show with David Letterman. El video de la actuación se convirtió en viral y fue motivo de varias reseñas en revistas especializadas. En noviembre de 2015 se publicó 'Greatest Hits', su primera recopilación de éxitos que incluía la versión en directo de 'Stand by me'. Tras diez años sin publicar nuevas canciones, en 2018 demandó a la rapera Nicki Minaj por samplear uno de sus temas sin el permiso correspondiente. Minaj perdió el juicio y tuvo que pagar $450.000. En noviembre de 2023, tras la versión del cantante country Luke Combs de su canción 'Fast car', Chapman se convirtió en la primera mujer de color en ganar como compositora el premio a la música country (Country Music Awards).
Canciones con historia: "Talkin' bout a Revolution"
Para su octavo cumpleaños Tracy Chapman recibe como regalo una guitarra acústica. La pequeña se revela como una talentosa intérprete y no se separa de su guitarra ni en sus tiempos universitarios, en los que ayuda a financiarse sus estudios de etnología, tocando como música callejera en galerías comerciales. Sin necesidad de equipos técnicos complicados, su guitarra acústica está siempre dispuesta al minuto.
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