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En 1982 firma con Island Records y publica 'Night nurse', que introduce a Gregory ante audiencias más numerosas. Aunque no fue un hit en las listas inglesas o americanas, fue un tema muy pinchado en las discotecas y en las emisoras de radio de la época.
Sin embargo su carrera se vio interrumpida por su adicción a la cocaína, a causa de la cual Isaacs tuvo que pasar un tiempo en prisión. En 1983, para celebrar su puesta en libertad, publicó 'Out Deh!'.
A continuación siguió grabando numerosos álbumes (dicen que grabó más de 400 en su carrera), con temas como 'Rumors', 'Mind yu dis', 'Rough neck', 'Too good to be true' y 'Report to me'.
En 2008 publicó 'Brand New Me', que muchos críticos señalaron como el "retorno en gran forma de Isaacs". Su último trabajo fue 'Isaacs Meets Isaac' (2010) junto a King Isaac. Gregory Isaacs murió en octubre de 2010 a los 59 años.
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