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Tras los artistas folk y grupos con sets acústicos de la primera jornada, el sábado 16 de agosto se dio paso al rock and roll con el siguiente programa:
Quill era una banda de jazz rock psicodélico muy popular en Nueva Inglaterra y Nueva York a finales de los sesenta. Su aparición en Woodstock motivó que Ahmet Ertegun de Atlantic Records les firmara un contrato discográfico y eso hubiese sido el espaldarazo definitivo a su carrera, pero problemas técnicos en la sincronización de imagen y sonido impidieron que su actuación fuese filmada y por consiguiente no apareció en el film documental que se realizó. Este hecho enojó enormemente a Ertegun que perdió interés en la banda. Se separaron unos meses después.
2) COUNTRY JOE MCDONALD
Con el fin de rellenar el tiempo que se tomaba cambiar el set para la siguiente actuación (Santana) se le pidió a Country Joe McDonald que saliese a tocar un par de temas con la guitarra acústica. McDonald, que estaba citado al día siguiente para tocar con su grupo, aceptó a regañadientes, asustado por enfrentarse a la gran masa de público. Cuando percibió que la gran mayoría vivía ajena a lo que sucedía en el escenario, se relajó y cantó su famosa canción anti-Vietnam instando al público a cantar con él: "Escuchad, gente. No sé cómo pensáis parar esta guerra si no sabéis cantar mejor que hasta ahora. Sois más de de 300.000 jodidos cabrones ahí abajo y quiero que empezéis a cantar ya!! ¡¡Vamos!!". No solo no molestaron los insultos sino que una gran número de asistentes coreó con él el estribillo.
3) SANTANA
Santana ya venía de triunfar en la zona de San Franciso, donde habían causado sensación con su jazz-rock latino. Su actuación en Woodstock fue de las más sonadas y recordadas y significó el lanzamiento internacional de su álbum debut, cuyo lanzamiento coincidió con el festival.
4) JOHN SEBASTIAN
Para el siguiente cambio de set buscaron de nuevo a alguien que rellenara el tiempo y por allí andaba John B. Sebastian, dispuesto a lo que fuera. "Sebastian llegó con su perenne sonrisa de colocón de marihuana y dijo:'Vale'. Estaba enamorado de todo y de todos"
La banda liderada por el baterista que sustituyó a Ringo Starr en el grupo que este dejó para unirse a los Beatles, Rory Storm and the Hurricanes, fue la que más agradeció el intermezzo ofrecido por Sebastian. Tras el impresionante show de Santana, estos modestos músicos británicos salieron a escena algo acomplejados e impresionados por el mastodóntico montaje en el que se veían envueltos.
Tenían que haber tocado el día anterior, dedicado a los grupos folk y acústicos, pero cuando comenzó a llover en su momento, se negaron a actuar, por lo que se les incluyó en el programa del sábado.
Canned Heat ya era un grupo consolidado con cuatro álbumes en el mercado cuando tocaron en Woodstock. Uno de sus temas, 'Going up the country' se convirtió en uno de los himnos del Festival y es la canción que abre el triple álbum oficial que se editó del festival.
Mountain era un power trío inspirado en Cream con el cantante y guitarrista Leslie West al frente. Aunque su actuación fue muy bien recibida por la audiencia de Woodstock no aparecieron ni en la película y por tanto tampoco en el triple álbum que contenía la banda sonora. En 1971 se publicó un álbum doble como segunda entrega en el que sí se incluyeron dos temas de la banda: 'Blood of the sun' y 'Theme for an imaginary western'.
9) GRATEFUL DEAD
Otro de los grupos sobradamente conocidos en la escena de San Francisco, acababan de publicar su tercer álbum 'Aoxomoxoa'. Se vieron obligados a recortar su pase debido a una sobrecarga en los amplificadores.
Los Creedence era uno de los grupos considerados cabeza de cartel. Sin embargo, cuando salieron a escena, las largas improvisaciones de los Dead y el posterior parón para arreglar el problema de sonido habían provocado que la mayoría del público se retirara a dormir en sus sacos y tiendas de campaña, por lo que numerosos asistentes se perdieron la actuación. Además, John Fogerty, que no terminó muy satisfecho con la calidad del sonido, no permitió que se usara la música en la banda sonora oficial del evento. De esta manera su paso por Woodstock pasó casi inadvertido.
11) JANIS JOPLIN
Janis venía de triunfar en Europa, donde fue acogida calurosamente. Animada por su amiga y amante Peggy Caserta, una ex-azafata dueña de una boutique en San Francisco, que compartía con ella la afición por el alcohol y la heroína, aceptó actuar en el Festival de Woodstock.
Cuando Janis llegó al recinto en helicóptero y vio aquella masa de gente desde el aire, se puso muy nerviosa y las diez horas que pasó en el backstage esperando su turno, las pasó bebiendo e inyectándose heroína con Peggy, por lo que su estado al subir a escena era lamentable. Aún así terminó su pase interpretando diez temas, entre ellos, cuatro de su nuevo álbum recién grabado: 'To love somebody', 'As good as you've been to this world' y 'Work me Lord'. Incluso tuvo que cantar 'Ball & Chain' como bis ante el regocijo del público. Insatisfecha con su actuación, las imágenes de Janis no aparecieron en el film ni en la banda sonora del famoso documental dirigido por Michael Wadleigh.
12) SLY & THE FAMILY STONE
Contratados gracias a su hit de finales de 1968 'Everyday people', esta banda de soul funk psicodélico de San Franciso ofreció uno de los mejores shows del Festival.
Pete Townshend insistió en cobrar antes de subir al escenario y protagonizó un pequeño altercado con Abbie Hoffman, uno de los organizadores. Este, que se hallaba bajo los efectos del LSD se acercó a uno de los micrófonos en una pausa entre canciones para protestar por la sentencia de diez años que había recibido un joven llamado John Sinclair por el hecho de pasar dos cigarrillos de marihuana a un agente de narcóticos camuflado. Townshend lo apartó a guitarrazos mientras le increpaba: "Vete a tomar por... y sal de mi jodido escenario ahora mismo". Abbie le hizo caso y desapareció entre el gentío.
Los Jefferson Airplane era otra banda consolidada de San Francisco y cuando les tocó el truno, el sol ya despuntaba por las colinas de Bethel. Grace Slick, que nunca conservó memorias positivas del evento, describió su show a primeras horas del día como 'música maníaca mañanera'
