El 8 de agosto de 1964 apareció en Estados Unidos 'Another Side of Bob Dylan', el cuarto álbum del cantautor publicado por Columbia Records. El título -que no era muy del agrado de Dylan- fue impuesto por el productor Tom Wilson que pretendía definir ese 'otro lado de Bob Dylan' en el que el artista, alejado de las raíces folk tradicionales, ofrecía once nuevos temas que ilustraban, con letras introspectivas en las que se percibían influencias de sus lecturas de Baudelaire y Rimbaud, sus últimas reflexiones. Incluía varias canciones de amor y, exceptuando 'Chimes of freedom', carecía de las 'canciones protesta' tan esperadas por sus acólitos. A la crítica no le gustó este giro y a Bob comenzaron a lloverle reproches de "haberse dejado capturar por la parafernalia de la fama, abandonando las raíces puras del folk", hecho que fomentaría que el artista se sintiera cada vez más alejado de los críticos y de los que decían ser sus fans, y desarrollara esa actitud cínica, escéptica y distante con los medios y su público en los años siguientes.
En la primera mitad del año 1964 Dylan tuvo varias experiencias decisivas que marcarían en cierto modo el contenido del álbum. En primer lugar, durante una gira que Dylan realizó por los estados del Sur, escuchó por la radio por primera vez a los Beatles, que en febrero efectuaban su primera visita a Norteamérica, rompiendo todos los récords de audiencia en su aparición en el Ed Sullivan Show. El sonido de los Fab Four le impresionó profundamente: "Cuando los oí por primera vez lo supe: esta música es solo para nosotros, para los jóvenes. Sus acordes eran innovadores y sus armonías vocales encajaban todo a la perfección. Todo el mundo pensó que eran flor de un solo día, pero yo estaba convencido de que durarían. ¡¡Llegaron a tener ocho títulos en el top10!!. Establecieron nuevas escalas de valores y nuevos caminos. Todos te decían entonces: 'O haces folk, o haces rock'. Ellos demostraron que no tenía que ser necesariamente así."
En abril de 1964 Bob tuvo su primera experiencia con el LSD y unos días después viajó a Inglaterra para dar unos conciertos. Posteriormente visitó Paris donde conoció a la modelo alemana Christa Paffgen 'Nico', quien le acompañó en un viaje por Europa que finalizó en Grecia en un pequeño pueblo cercano a Atenas, donde Dylan permaneció una semana más dando los últimos toques a sus nuevas canciones destinadas a su próximo álbum. Una de ellas fue 'I'll keep it with mine', que Bob regaló a Nico, quien la grabaría en su álbum 'Chelsea Girl' de 1967.
De vuelta en Nueva York, Dylan no pierde el tiempo y el 9 de junio graba catorce temas en una sola sesión en la que Bob comparte sendas botellas de 'Beaujolais' con Tom Wilson y los miembros del equipo. Como en los anteriores álbumes, Dylan se acompaña con su guitarra y armónica, y en 'Black crow blues' se sienta él mismo al piano. Varias piezas del álbum tratan de una u otra manera sobre separaciones y relaciones rotas como 'To Ramona', 'I don't believe you (She acts like we never have met' o 'It ain't me, babe'. Esta última, versionada por numerosos artistas, también se puede interpretar como un mensaje a sus exacerbados y puristas fans, a los que el cantautor advierte: "No soy yo quien buscáis". No está dispuesto a convertirse en héroe o mártir de nadie ni de nada...
'Chimes of Freedom', aunque la inclusión en el título de la palabra 'freedom' pueda sugerir que se trata de una canción protesta, es, según Tom Wilson: "una canción que trata sobre los sentimientos y estados de ánimo de las personas en general". Inspirada en un encuentro del cantante con defensores de los derechos civiles en los estados del Sur norteamericano, Dylan desarrolla con imágenes surrealistas sus versos con un estilo influido por Rimbaud que definiría el estilo de composición y escritura en sus próximos trabajos.
'Motorpsycho nightmare' es un tema satírico en el que Dylan despliega todo su humor utilizando arquetipos de la época como Fidel Castro o la 'hija del granjero' para desarrollar un divertido y extravagante relato de aventuras digno de Hitchcock y 'I shall be free no 10' es un blues hablado similar al que ya publicó en 'The Freewheelin'. Con él cierra simbólicamente la etapa de sus primeros trabajos y su última reminiscencia con Woody Guthrie.
En 'Spanish harlem incident' aparece la 'desconocida, bella y enigmática', personificada en una joven de vida bohemia, fruto de la imaginación del autor, un personaje recurrente en la obra de Dylan. 'All I really want to do', también inspirada en la relación del cantante con Suze Rotolo, fue uno de los temas más populares del álbum gracias a las versiones que realizaron Cher y los Byrds en 1965.
Bob examina (sin entrar en demasiados detalles) su vida, sus ideas y expectativas hasta el momento presente. No se siente obligado a renegar de ellas, pero a estas alturas, algunas frases del pasado ya le resultan algo patéticas y cargadas de mesianismo. Con la frase del estribillo: "Antes era bastante mayor, soy más joven desde entonces" pretende cerrar una etapa en la que le habían elevado (a su pesar) a la cúspide del politizado movimiento folk.
Así como en su álbum anterior, en la contraportada aparecían cinco poemas de Dylan bajo el título 'Otro tipo de canciones'. Esto llevaría al autor a firmar un contrato con el editor Bob Markel para la edición de su primera novela, 'Tarantula', la cual, aunque lista para publicar en 1966, no vio la luz hasta 1971.