El 6 de septiembre de 1946 nació en Los Angeles el cantante del género disco Sylvester, uno de los primeros artistas abiertamente homosexuales, que consiguió ser un superventas. Más que eso, se presentaba cuidadosa- y elegantemente travestido, manteniendo esta imagen en sus actuaciones, grabaciones y entrevistas. El caso es que Sylvester, además era un magnífico cantante con una voz de tenor alto y un dominio del falsete destacables.
Nació como Sylvester James en el seno de una familia de clase media y fue criado por su madre Letha y su padrastro Robert Hurd. Muchos de los hechos de los primeros años de su vida permanecen inciertos y aún se barajan varias fechas de nacimiento (1944 o 1948) pero una cosa si es cierta: Sylvester fue una estrella infantil del gospel. Fue su abuela Julia Morgan, cantante de blues en su juventud y a la que no le importaban los ya evidentes signos de la homosexualidad del pequeño, quien le animó a continuar cantando. Pronto realizaba giras por las iglesias del sur de California donde era presentado como 'la maravilla infantil del gospel'. Sus ídolos eran, el también sexualmnete ambiguo Little Richard y Aretha Franklin.
Cuando llegó a la adolescencia, la vida en su hogar se hizo insostenible y discutía a diario con su madre y su padrastro. A los dieciséis años se fue de casa y durante unos años vivió en las calles de San Francisco, pero se las arregló para acabar la secundaria y matricularse como estilista en el Lamert Beauty College. En 1967 se instaló definitivamente en la ciudad. Comenzó a trabajar en una peluquería y a la vez fue dando forma su personalidad musical. Se unió a un grupo de gospel, un género que no abandonaría ni en su época de mayor hedonismo en los años setenta, reservando una parte de sus shows para esta música. Comenzó a actuar travestido bajo el nombre de Ruby Blue en un night club de Chinatown, poniendo en práctica lo que conocía de la carrera de su abuela.
En 1970 fue invitado a unirse a un grupo de teatro experimental satírico, The Cockettes, cuyos integrantes eran artistas travestidos. El grupo reclutó a Sylvester por sus habilidades vocales, esperando que pudiera insuflar en The Cockettes un poco de esa fuerza que desplegaba cantando gospel. Esta asociación despertó la creatividad oculta de Sylvester. Elaboró con su alter ego Ruby un segmento del show dedicado al 'teatro de Harlem', en el que aparecía con ajustados vestidos y largas boas de plumas cantando en solitario. Poco después formó su Hot Band, con los que cantaba temas de blues clásico, de Ray Charles e incluso un tema rock de Neil Young. Por la banda pasó el futuro guitarrista de Journey, Neal Schon.
En 1973 grabo su álbum debut en el sello Blue Thumb. El álbum también fue conocido como 'Rasca mi flor', a causa de una gardenia impresa en la portada, en honor a otra de sus referencias, Billie Holiday, que desprendía el aroma de la flor cuando se rascaba. Este álbum y su sucesor 'Bazaar' presentaban la típica fusión musical de la banda consistente en rock, blues y pop clásico, pero a mediados de la década, apareció un nuevo estilo musical que simbolizaría la vida nocturna gay de San Francisco. La música disco emergió con técnicas de grabación europeas de alta tecnología y ritmos de baile afroamericanos creando un brebaje musical lleno de sensualidad que rápidamente se hizo popular en los ambientes gay californianos.
En 1977 firmó con Harvey Fuqua en el sello Fantasy, donde publicó un álbum llamado 'Sylvester' -como su primer trabajo con Blue Thumb- que tuvo un éxito moderado. Sin embargo, su segunda entrega con el sello, 'Step II', lo hizo conocido en todo el país.
Los singles extraidos 'You make me feel (Mighty real)' y 'Dance (Disco heat)' dominaron las listas de baile en 1979, fueron discos de oro y le proporcionaron una serie de premios Billboard. Ese año, apareció una foto desplegable de Sylvester en la revista GQ. Durante un concierto en el War Memorial Opera House de San Francisco, Dianne Feinstein, la alcaldesa de la ciudad le entregó las llaves de la ciudad al cantante, esta vez ataviado con un vestido de lentejuelas. La música del concierto se editó en el álbum 'Living Proof' y en este punto ya había un gran número de heterosexuales entre los compradores de sus discos.
En los años ochenta, su popularidad cayó un poco, así como el género disco, pero Sylvester firmó para el sello Megatone de Patrick Cowley y siguió publicando hits para las pistas de baile como 'Do you wanna funk' y la versión de 'Band of gold' de Freda Payne. Los tres álbumes que Sylvester grabó en Megatone (los dos últimos tras la muerte de Cowley a causa del SIDA) atrajeron la atención de los grandes sellos y en 1986, el álbum 'Mutual Attraction' fue publicado por Warner Bros. También apareció haciendo voces en el álbum de Aretha Franklin 'Who's Zooming Who' y en su hit 'Freeway of Love'.
El éxito de 'Mutual Attraction' puso a Sylvester de nuevo en el primer plano de la actualidad. Durante una aparicición en el Joan Rivers Show, mostró orgullos@ un anillo de compromiso que le había regalado su pareja, el arquitecto Rick Cramner. Sin embargo su alegría duro poco, ya que a finales del año 1986, Cramner comenzó a mostrar síntomas de sufrir SIDA y poco después, Sylvester descubrió que él también estaba infectado. Comenzó a perder peso y su condición física se deterioró con rapidez. Sus dos últimos años de vida los pasó tratando de concienzar a la comunidad negra de los peligros de la enfermedad. Murió el 16 de diciembre de 1988 a los 41 años.