Hijo de un inmigrante sueco y una escocesa, ambos músicos, Dan comenzó sin embargo a aprender a tocar guitarra y piano de forma autodidacta. Con catorce años ya formaba parte de un grupo que hacía versiones de los Beatles. En 1967, con su segunda banda, The Coachmen, grabó dos singles con temas propios. Tras graduarse en 1969, Dan estudió artes escénicas en la Universidad de Illinois y comenzó a actuar en los cafés como cantautor acústico. En 1971 fue descubierto por el promotor Irving Azoff, que lo envió a Nashville para pulirse.
Allí trabajó como músico de sesión y grabó su primer álbum, 'Home Free' (1972) bajo producción de Norman Putman, que pasó desapercibido. Su segundo trabajo, 'Souvenirs', producido por Joe Walsh, tuvo cierto éxito con el hit 'Part of the plan'.
Hasta 1985, a 'Souvenir' le siguieron una serie de álbumes de gran éxito en Estados Unidos, como 'Nether Lands' (1977), 'Twin Sons of different Mothers' (1978), su primera colaboración con el flautista de jazz Tim Weisberg, 'Phoenix' (1980), que contenía el hit 'Longer' y 'The Innocent Age' (1981), su mayor logro según público y crítica, con temas como 'Leader of the band', 'Hard to say', 'Run for the roses' y 'Same old Lang Syne', cuatro de sus mayores éxitos.