El 26 de agosto de 1949 nació en Nicosia, Chipre el músico y cantante canadiense Leon Redbone. Cuando Leon apareció en escena en el Mariposa Folk Festival de Toronto al comienzo de los años setenta, lo hizo bajo un halo de misterio. Nadie, ni siquiera aquellos que se consideraban sus amigos, sabían con certeza de dónde procedía, su edad, o su verdadero nombre. Como una caricatura andante, Redbone se arrastraba recorriendo los festivales de folk en su arrugado traje de tres piezas al estilo de los años veinte, su sombrero de ala ancha, gafas oscuras y un mostacho a lo Groucho Marx. Lo único cierto y evidente es que era un cantante y guitarrista de talento con un profundo conocimiento del blues, el folk urbano, el jazz y el ragtime.
De su pasado, él mismo se encargó de propagar todo tipo de fechas e historias diferentes: como que era hijo de Paganini; que había nacido en 1670; que había sido lazarillo de Blind Blake, un guitarrista de blues y ragtime que influyó mucho en su música y murió a finales de los años treinta. Fuentes más o menos fidedignas han descubierto que nació un 26 de agosto de 1949 de padres con origen turco-chipriota y su nombre verdadero fue Dickran Gobalian, que él mismo se encargó de cambiar.
Surgió en la escena folk de Toronto en 1970 y tampoco nadie sabía exactamente donde vivía. Cuando algún colega se ofrecía a llevarle en coche, Redbone se bajaba frente a un edificio en el que su amigo le veía entrar, para ver segundos más tarde por el espejo retrovisor, mientras se alejaba, a Redbone salir del edificio y seguir andando calle abajo. El hecho es que en aquel festival de folk de Toronto estaban presentes los músicos David Bromberg y Ramblin' Jack Elliot, los cuales, cuando volvieron a Nueva York comentaron a todo el mundo acerca de Redbone y sus excentricidades.
El año siguiente Bonnie Raitt, John Prine, Maria Muldaur y Bob Dylan viajaron a Toronto para ver a Redbone. Raitt comentaba emocionada en Rolling Stone: "Es la mejor combinación de guitarra y voz que he escuchado en años". Dylan, también inpresionado sostuvo que si tuviera un sello discográfico propio, Leon sería el primer artista que incorporaría a su catálogo. Cuando el cantautor estaba dispuesto a cumplir su promesa, al fundar el sello Ashes & Sand a mediados de los setenta, Redbone, había firmado ya con Warner y publicó su primer álbum, 'On The Track' en 1975.
A pesar de la expectación generada con el enigmático artista, el álbum no se vendió bien. Era la época dorada de los grupos de arena-rock como Led Zeppelin y del nacimiento del punk y la musica disco, por lo que el público no parecía estar dispuesto a vibrar con sus interpretaciones de 'Polly wolly doodle' y 'Ain't misbehaven''. Tras un año en las tiendas, sólo logró vender unas 15.000 copias. Entonces, en febrero de 1976, Redbone fue invitado a actuar en el programa 'Saturday Night Live' (cuando aún se llamaba 'NBC's Saturday Night'), volviendo a aparecer el mes de mayo. Su actuación frente a una audiencia estimada en 20 millones de personas, provocó que las ventas del disco aumentaran a un ritmo de 8.000 copias por semana. Al final del año había logrado vender más de 200.000 álbumes sin un solo apoyo publicitario por parte de Warner Records.
Siguieron más conciertos y álbumes (hasta la fecha ha publicado once), todos ellos conteniendo viejos standards y canciones del principio del siglo XX. Aunque los discos se vendieron lo suficiente como para entrar en las listas ('Double Time', de 1977 fue disco de oro) y sus conciertos se llenaban, algunos críticos rechazaban su manera de convertir todas sus piezas en algo cómico y comparaban a Redbone con un prestidigator que mostraba su único truco noche tras noche. Sin embargo, la autenticidad y calidad de su música se imponían y su voz comenzó a ser una de las más populares de Norteamérica gracias a su participación en numerosos jingles televisivos para todo tipo de productos, desde detergentes hasta cervezas.
En una entrevista celebrada en 1990 Redbone comentó: "Fueron los medios los que me convirtieron en una persona enigmática y misteriosa. En los setenta yo era considerado un tipo secretivo al que no le gustaba habalr de sí mismo. Pero el problema era que los periodistas acababan haciéndome todos las mismas y obvias preguntas que no tenían relación con mi música: Porqué me visto así, porqué llevo gafas de sol, qué me gusta comer, etc... Cuando la conversación llegaba por fin a lo verdaramente importante, ninguno de ellos estaba interesado en la música de los años veinte. Como a mí no me interesaba hablar de otra cosa que no fuese mi música, los medios se encargaron de forjar esa imagen de mí"
En otra ocasión, comentó a Rolling Stone: "No considero lo que hago un revival de viejos standards o un acto de nostalgia. La música que oigo y me inspira es del siglo XIX y comienzos de siglo XX, como la de Blind Blake o Jelly Roll Morton. Para mí Chopin y Blind Lemon Jefferson son muy similares. Ambos eran unos románticos, que para mí son aquellos con almas deprimidas y atormentadas."
En 1996 el bailarín y coreógrafo ruso Mikhail Baryshnikov aconsejó a su colega Eliot Feld que considerara la música de Redbone para una partitura de ballet. Feld, un viejo fan de Leon aceptó la idea y creó 'Paper Tiger' una suite basada en once canciones de Redbone.
Ya sea como crooner de 'oldies', como artista de culto, o como dijeron una vez, 'el mago de un solo truco', hay que reconocer el hecho de que Redbone fue un personaje singular, sin el cual determinadas canciones y estilos musicales de principios del siglo XX no habrían llegado a los oídos de mucha gente. Leon fue, de este modo, más educador que músico, un profesor doctorado en una de las épocas más ricas musicalmente de la historia de Norteamérica.
En 2014 publicó nuevo álbum: 'Flying By' y el mes de mayo de 2015 anunció en su página web que se retiraba. Murió en mayo de 2019 a los 69 años.