El 21 de junio de 1902 nació en Yazoo City, cerca de Bentonia (Mississippi) el cantante, guitarrista y pianista de blues Skip James. Al contrario que muchos bluesmen contemporáneos, James no tuvo mucho interés en grabar y cuando fue redescubierto debido al Folk-Blues Revival de los años sesenta, tampoco se prodigó demasiado. Sin embargo dejó para la posteridad algunos de las más célebres grabaciones de blues. Con su único y sofisticado estilo de tocar la guitarra y su fantasmal voz de falsete, fue un personaje irrepetible, cuyo estilo cantando y tocando influyó notablemente en muchos músicos de blues como Robert Johnson, aunque ninguno de ellos ha sido capaz de imitarle.
Nehemiah Curtis James se crió en la plantación Woodbine, en Betonia. Su padre era contrabandista y en 1907 tuvo que abandonar a la familia huyendo de los inspectores del fisco. Tras asisitir de niño a uno de los bailes que los trabajadores de la plantación organizaban los sábados por la noche y oir a los músicos Henry Stuckey y Rich Griffin, James se pasó el día repitiendo las canciones que había memorizado una por una. Su madre le compró su primera guitarra en 1912 por 2,50$. Stuckey, que vivía en una plantación cercana, le enseñó los primeros pasos con el instrumento. La madre de James se mudó en 1914 a la localidad cercana de Sidon, donde se reencontró con su marido. Cuando cumplió los catorce años, James se escapó de casa y anduvo un año perdido. Regresó a Bentonia, adonde había vuelto su madre, y donde Skip asistió al colegio y trabajaba los fines de semana en la serrería de los Gooching Brothers. Durante este tiempo, James recibió rudimentarias lecciones de piano de su prima Alma Williams, una maestra de escuela.
En 1919 dejó la escuela y el pueblo para irse a trabajar en la construcción de carreteras cerca de Ruleville. Los siguientes dos años, James trabajó en diversas serrerías y campos madereros de la zona del Delta. Trabajando en uno de ellos escribió su primera canción, 'Illinois blues'. Los fines de semana solía tocar la guitarra por unas monedas en las localidades cercanas de Drew, Louise y Belzoni. En 1921 se trasladó a Weona (Arkansas) a trabajar en una serrería, donde conoció al pianista y proxeneta Will Cabtree, un voluminoso tipo procedente de Marked Tree (Arkansas) que influyó en el estilo al piano de James y, sobre todo, en su modo de vida. James permaneció en Weona hasta el año 1923, trabajando de pianista y proxeneta, como su mentor. Se movía en ambientes sin ley, donde todo estaba permitido a menos que interfiriera en la sociedad blanca circundante. Desde muy joven portaba pistola y no dudaba en usarla si era necesario. A su biógrafo Stephen Calt le contó una vez orgulloso cómo había vaciado el cargador sobre un rival de amores. Tras una disputa con una de las mujeres a su cargo, se mudó a Memphis, donde trabajó como pianista en un burdel de North Nicholas Street.
En 1924, en plena 'ley seca', James volvió a Betonia donde permaneció seis años. Durante esos años trabajó como aparcero, pero pronto comenzó a realizar contrabando de whisky con el fin de pagarse los trajes y joyas a los que se había acostumbrado en Weona y Memphis. También siguió practicando con la guitarra, tocando con Henry Stuckey en bailes de Bentonia, Sidon y Jackson. James desarrolló su estilo de pickin con tres dedos, tal como hacían Charley Patton, Mississippi John Hurt y Bo Carter. Usaba a menudo una afinación en Re menor abierto (Re, La, Re, Fa, La, Re) y su estilo de mano derecha sin púa era rápido y límpio. En 1927, cazatalentos de Okeh Records le ofrecieron grabar, pero James rehusó. Seguramente pensó que grabar le traería una publicidad que no le interesaba, debido a sus actividades ilegales.
En 1931, por fin, le persuadieron para que fuera a ver a H.C. Spier en febrero de 1931. Spier era un tratante de muebles y al mismo tiempo ojeador de artistas que había descubierto a músicos como Tommy Johnson, Ishmon Bracey, Bo Carter y el legendario Charlie Patton. James tocó uno de sus temas, 'Devil got my woman', que convenció a Spier para enviar a James con un contrato y un billete de tren a Wisconsin donde se encontraban los estudios de Paramount Records. En una sesión grabó 18 temas con la guitarra en un día y ocho más con el piano al día siguiente. La mayoría de temas eran propios y otros eran versiones de varios standards de la época de blues, y fueron sus interpretaciones las que prevalecieron cuando el mismo Johnson y, posteriormente bandas como Cream o Deep Purple, realizaban sus propias versiones.
A Skip le pagaron 40$ por aquellas sesiones y jamás cobró derechos de autor. Entre ellas, 'Devil Got My Woman', '22-20 blues' y 'If you haven't any hay, get on down the road'. Su primer disco publicado en primavera de 1931 fue 'Hard time killin' blues' con 'Cherry ball blues' en la cara B. Solo se editaron 650 copias. Paramount sólo editaría 300 copias de sus otros discos, incluido su quinto de 78rpm que llevaba 'I'm so glad' en una cara y 'Special Rider Blues' en la otra. Calt se refiere a él como "el mejor disco de doble cara de blues". Pero la Depresión estaba en todo lo alto, habiendo castigado más que a nadie a la audiencia del blues y a Paramount le quedaban pocos días en el negocio.
Speir intentó grabar de nuevo con James en 1932, pero éste rehusó de nuevo, ésta vez por un motivo bien diferente. Su padre, que había dejado el contrabando y se había encomendado a Dios, llegando a ser ministro baptista de una iglesia, lo llamó a su lado a Plano (Texas) para que le ayudara a dirigir el coro y asistiera al seminario. James asistió para complacer a su padre pero no llegó a ordenarse. Por supuesto, dejó de lado el blues, considerada 'música del diablo' y los siguientes quince años la única música que practicó fueron los cánticos gospel del coro de la iglesia. No obstante, su música no quedó en el olvido. Otros bluesmen grabaron sus canciones durante la década de los años treinta. Así Charlie y Joe McCoy publicaron su versión de 'Devil got my woman' en 1934 para Decca.
En 1943 dos coleccionistas de jazz blancos se hicieron con una de las escasas copias de 'Little cow and calf is gonna die blues' y lo reeditaron en su propio sello. Fue la primera reedición de un blues para el mercado blanco y vendió unas 300 copias, tantas como Paramount fabricó en su día.
A finales de los años cuarenta, James dejó su trabajo en una compañía minera de Birmingham para volver a Betonia tras la muerte de su madre. Intentó volver a su carrera de bluesman pero la mayoría de su antiguo público había emigrado hacia el norte. Además, su blues acústico ya no estaba de moda. Ahora se estilaba el blues eléctrico proveniente de Chicago. Gracias a una buena cosecha de algodón, logró ganar un dinero con el que se trasladó a Memphis con la intención de abrir su propio honky tonk. A partir de aqui se le pierde la pista.
En los años cincuenta, los coleccionistas habían convertido los discos de James en objetos muy valiosos y cuando surgió el Blues revival al principio de los sesenta, se incluyeron tres de sus temas en antologías de blues temprano.Jóvenes aficionados al blues decidieron localizar al autor de esos viejos, rayados y exóticos discos, pero James no fue fácil de encontrar. Por fin. en 1964, el guitarrista John Fahey y un par de amigos dieron con él en un hospital de Tunica (Arkansas) donde le trataban el cáncer que sufría. Ese mismo año, en julio de 1964, James apareció junto a otros bluesmen 'redescubiertos' en el Newport Folk Festival. Sólo tocó unos nueve minutos, tiempo para cuatro canciones. Aún así, su interpretación de 'Devil got my woman', fue uno de los momentos álgidos del Festival.
En 1966 grabó un álbum, 'Skip James: Greatest of the Delta Blues Singers' al que le siguieron otros dos en Vanguard Records: 'Skip James Today!' y 'Devil Got My Woman', que no tuvieron un especial éxito. El motivo posiblemente fue que su blues había dejado de venirle del alma. Como él mismo explicó a Hart antes de morir, desde su trabajo como ministro de la iglesia había considerado la música blues algo 'pecaminoso', por lo que ya no la cantaba con el corazón. Otros músicos continuaron haciendo versiones de su canciones, como el grupo Cream, que llevó al éxito 'I'm so glad'. A James jamás le gustaron estas versiones y renegaba de ellas. Sin embargo si recibió de buen grado el cheque de 10.000$ que le entregaron por los derechos de autor. Murió en Philadelhia, donde residía con su tercera mujer, en octubre de 1969 a los 67 años.