Gracias a estas apariciones en TV y otras actividades musicales, Orbison contactó con Johnny Cash que le recomendó mandar una demo a Sam Phillips, propietario de Sun Records. A pesar de su interés primordial por el country, Orbison envió a Phillips un tema más orientado hacia el rock and roll, 'Oooby Dooby', que Roy consideraba más en consonancia con el material que publicaba Sun Records en aquellos días. A Phillips le gustó y en 1956 se publicó el single, que se convirtió en el primer hit de Roy Orbison.
Roy no permaneció mucho tiempo en Sun Records. Wesley Rose de la compañía musical Acuff-Rose lo contrató como compositor para su editora. Allí compuso un hit para los Everly Brothers, 'Claudette', inspirado en su primera mujer y 'Down the line', un éxito menor de Jerry Lee Lewis.
No obstante, sus ambiciones personales de convertirse en cantante no disminuyeron y Rose le proporcionó un contrato con Monument Records. En este sello publicó numerosos éxitos como 'Only the lonely' (1960), 'Running scared', 'Crying' (1961), 'Dream baby' (1962), entre otros. Roy realizó giras por Estados Unidos y el Reino Unido, donde era más popular que en su propio país. En 1963 fue la cabeza de cartel de un show itinerante por Inglaterra en el que participaban unos jóvenes británicos procedentes de Liverpool con los que trabó una gran amistad. Los Beatles ya eran un fenómeno de masas en el Reino Unido pero prácticamente desconocidos en Estados Unidos.
Fue en uno de sus viajes a Inglaterra cuando Roy se dejó olvidadas sus gafas graduadas en el avión. Por ello tuvo que echar mano de sus gafas de sol Ray-Ban Wayfarer (también graduadas) para poder desenvolverse con soltura en los escenarios ingleses, lo que llevó a muchos a pensar que Orbison era ciego. Roy, que sufría algo de miedo escénico, se sintió muy a gusto con ellas y las seguiría usando hasta su muerte, una costumbre que se convirtió en una de sus marcas distintivas, lo que unido a su vestimenta -siempre de negro- le conferían un aspecto misterioso. Mientras la mayoría de los cantantes contemporáneos solían exhibir una desafiante masculinidad, muchas de las canciones de Orbison desprendían una emocionada y teatral vulnerabilidad. "No trataba de ser un tío raro. Yo no tenía un mánager que me aconsejara sobre imagen o vestuario y aquello derivó en una imagen de un hombre tranquilo vestido de negro que parecía esconder un misterio, algo que jamás pretendí"
Aunque su siguiente single, 'Ride away' no pasó de ser un hit menor, nada hacía pensar que Orbison dejara de ser un artista importante de la escena musical norteamericana. Sin embargo, en 1966, su mujer Claudette muere en un accidente de motocicleta. Para aliviar su pena, se lanzó a la carretera con el fin de dar conciertos y olvidar. Durante ese tiempo no compuso ni grabó nada nuevo, y, cuando parecía haberse recuperado de la tragedia, dos de sus tres hijos fallecieron en un incendio desatado en su casa mientras Roy se encontraba de gira por Inglaterra. Cuando Roy volvió a los estudios, había pasado tanto tiempo que su audiencia había desaparecido prácticamente. Siguió realizando giras y conciertos, sobre todo, en Inglaterra, donde nunca dejó de ser popular.
Barbara y Roy Orbison |
El álbum que publicó tras la operación no entró en las listas, pero en 1980 Roy Orbison ganó un Grammy gracias al dueto que realizó con Emmylou Harris en el tema 'That lovin' you feelin' again'. En 1987 se le rindió tributo en un concierto especial, 'Roy Orbison and Friends, A Black and White Night' que compartió con Springsteen, Elvis Costello, Tom Waits, Jeff Lynne, Jackson Browne y Bonnie Raitt. Asimismo su tema 'In Dreams' fue utilizado en el film 'Blue Velvet' de David Lynch, generando un renovado interés en la música de Roy.
Invitaron a Roy a participar y grabaron el tema en un estudio casero de Bob Dylan, que también se apuntó a la grabación. En el camino hacia casa de Bob, George recogió su guitarra en casa de Tom Petty que asimismo se unió al espontáneo grupo. Esa tarde compusieron y grabaron 'Handle with care'. La experiencia les gustó y decidieron grabar un álbum y llamarse Traveling Wilburys, adoptando cada uno de ellos un apodo. Orbison eligió 'Lefty', en homenaje a uno de sus ídolos, Lefty Frizzell.
'Traveling Wilburys Vol 1' permaneció 53 semanas en las listas norteamericanas alcanzando el nº3. Fue nº1 en Australia y Top20 en el Reino Unido, además de ganar un Grammy. Roy canta la voz solista en uno de los temas del álbum, 'Not alone anymore'.
Paralelamente a su trabajo con los Wilburys, Orbison estaba preparando su nuevo álbum, 'Mistery Girl', que se suponía iba a devolverle al sitio que se merecía. Bono, el cantante de U2, que había descubierto a Orbison a través del film de David Lynch, le compuso un tema para el álbum, 'She's a mistery to me'.
Cuando se publicó, el álbum alcanzó el Top5 y el single que se extrajo, 'You got it', alcanzó el Top10. Roy no pudo verlo. Murió de un infarto en diciembre de 1988 a los 52 años. Dos años después, se estrenaría la película que dio a conocer a Julia Roberts, 'Oh Pretty Woman', en la que se usó el hit de Orbison el cual, 26 años después, volvió a sonar en medio mundo.