Dizzy fue su ídolo cuando Faddis comenzó a tocar la trompeta con ocho años. Y calcando su estilo se inició en la escena profesional, tocando junto a Lionel Hampton (1971-72). A continuación se trasladó a Nueva York, donde tocó con Gil Evans y con 18 años se hizo cargo de las partes de trompeta en el tema de Charles Mingus 'Little royal suite', que Roy Eldridge, por enfermedad, no pudo completar.
Entre 1972 y 1975 fue el solista en la Thad Jones/Mel Lewis Band. Tras realizar grabaciones y actuaciones con Dizzy Gillespie y Oscar Peterson y convencer a la crítica con su propio álbum 'Youngblood' (1976), Faddis se dedicó fundamentalmente a trabajar como músico de sesión (su trompeta se puede oir en innumerables temas pop de los setenta y ochenta) o como solista invitado en las big bands de George Gruntz o Gil Evans.
En 1985 volvió a la escena del jazz con banda propia y con su álbum 'Legacy' rindió tributo a Dizzy Gillespie, Roy Eldridge y Louis Armstrong. Desde 1993 hasta 2002 dirigió la orquesta del Carnegie Hall y en los últimos años, Faddis ha sido profesor de jazz y trompeta en el Conservatorio de Música de Westchester (New York). También apareció en la película 'Blues Brothers 2000' (1998) como miembro de The Lousiana Gator Boys y en 2006 publicó 'Teranga' (2006), su último trabajo en solitario hasta la fecha.
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