Sus primeras grabaciones las realizó en 1945 con la banda de Jay McShann. Cuatro años después publicó bajo su propio nombre el tema 'Ain't nobody's business', que se convirtió en un hit y en su canción estrella. Al año siguiente todavía tuvo otro par de hits: 'No rollin' blues' y 'Big fine girl', acompañado por el cuarteto de Gene Gilbeaux. A mediados de la década su estilo de 'blues shouter' estaba pasado de moda, pero en 1959 volvió al primer plano gracias a su álbum 'Jimmy Witherspoon at the Monterey Jazz Festival', que incluía, entre otros, a Roy Eldridge, Woody Herman, Ben Webster, Coleman Hawkins, Earl Hines y Mel Lewis. También grabaría con Gerry Mulligan, Leroy Vinnegar, Richard 'Groove' Holmes y T-Bone Walker.
En los años sesenta realizó giras por Europa con Buck Clayton y volvió en repetidas ocasiones al Reino Unido, donde grabó en 1966 'Spoon Sings and Swings' con el cuarteto del saxo tenor Dick Morrissey. Grabaciones destacables de la década fueron los álbumes 'Baby, Baby, Baby', 'Evenin' Blues' (1963) con T-Bone Walker a la guitarra y Clifford Scott al saxo y 'Blue Spoon' (1964)
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