McLean padeció de astma y una infancia con numerosas enfermedades. Sus largas ausencias de la escuela las pasaba en casa escuchando discos y la radio. Buddy Holly era su mayor ídolo. Durante su estancia en la high school, McLean tocó la guitarra en varias bandas de rock pero poco a poco se inclinó por la música folk, a la que su personalidad solitaria se adaptaba mejor, huyendo de "tener que trabajar con otros músicos y arrastrar toneladas de equipo", como reveló Don en una ocasión al New York Times. Aún así fue un gran amigo de Erik Darling, con quien colaboró, y que más tarde sería miembro de los Weavers.
Tras graduarse asistió brevemente a la Villanova University, donde conoció a Jim Croce y, seguidamente, recorrió en auto-stop el país de costa a costa, tocando en pequeños locales y evitando las grandes ciudades así como los centros populares de folk como el Greenwich Village neoyorquino. "Buscaba mi pequeña parcela alejado de las multitudes".
No obstante, su sencillo y cálido sonido, unido a sus letras llenas de poesía y a sus acertadas observaciones de la condición humana no escaparon a la atención de otros músicos y de numerosos devotos del folk. Asociado al famoso agente Harold Leventhal, los siguientes años, McLean actuó en festivales y salas más importantes como el Bitter End y el Gaslight Cafe en Nueva York, el Newport Folk Festival, el Cellar Door en Washington y el Troubadour en Los Angeles. Al mismo tiempo, asistía a clases nocturnas para acabar sus estudios y en 1968 logró licenciarse con el título de administrador de empresas.
En 1968, gracias a una subvención del New York State Council on the Arts, McLean ofreció una serie de conciertos gratuitos al aire libre en ciudades regadas por el río Hudson y un año después acompañó a Pete Seeger en su campaña con el barco Clearwarwer a lo largo del río, con el fin de advertir del exceso de polución en el Hudson. Fue en esta época cuando Don comenzó a componer las canciones que darían forma a su primer álbum 'Tapestry'. Tras ofrecerlas en 34 sellos y ser rechazado en todos, logra publicar su música en Mediarts, una pequeña compañía de Berkeley. El álbum se grabó en 1969 durante las revueltas estudiantiles y las críticas fueron muy favorables, aunque las ventas fueron escasas. Su golpe de suerte vino cuando United Artists adquirió el pequeño sello californiano y se hizo cargo de la promoción de su segundo álbum, 'American Pie'.
El tema principal y el que daba título al álbum, 'American pie' (1971), era una canción de más de ocho minutos que, refiriéndose a la muerte de Buddy Holly como 'el día en que murió la música', fue un éxito mundial y catapultó a Don McLean de la noche a la mañana a la fama internacional. Una vez le preguntaron qué significaba 'American Pie' para él, a lo que contestó: "No tener que trabajar nunca más". También declaró: "Encontrarán muchas 'interpretaciones' de mi letra pero no les diré la mía... Lamento dejarlos a todos así, pero hace tiempo me di cuenta de que los compositores deben dar sus declaraciones y marcharse, manteniendo un silencio digno".
Así es. Se vertieron ríos de tinta con las posibles interpretaciones de la extensa y críptica letra y existen numerosas páginas en la web con ensayos, foros y blogs sobre el tema. A lo largo del texto, aparecen una serie de personajes reales (Lennon, Marx, the Byrds, James Dean) mezclados con otros enmascarados tras metáforas (el juglar = Dylan, el rey = Elvis, el cuarteto = Beatles, Jack flash = Mick Jagger, la chica que cantaba el blues = Janis Joplin) además de otros guiños a la música y a la cultura popular de los años cincuenta y sesenta, que vienen a corroborar que la música murió un triste día de febrero. La mayoría de interpretaciones coinciden en señalar que el mensaje final del que narra la historia consiste en aceptar que el rock'n'roll, que había nacido como entretenimiento y música de baile, se había convertido al término de la década de los sesenta en otra cosa que ya no se podía bailar ni era rock'n'roll.
Cuando se publicó 'American Pie' en España, las primeras ediciones incluían un extraño pitido casi al final de la canción que en principio se achacó a un defecto de grabación o prensado. En realidad había sido puesto allí a propósito por la censura franquista para tapar las palabras 'Father son & the holy ghost' (Padre, hijo e espíritu santo) que se mencionan en la letra y que, naturalmente han estado sujetos a infinidad de interpretaciones como que se refería a John y Robert Kennedy y Martin Luther King; o Buddy Holly, Big Bopper y Ritchie Valens (los tres que murieron en el accidente de febrero de 1959); o Elvis, Buddy Holly y Bob Dylan; o los tres miembros de los Crickets...
Una lástima que el intenso brillo de este gran tema -votado en una encuesta en Estados Unidos como una de las cinco canciones más populares del siglo XX- no haya dejado lucir otras magníficas canciones de McLean contenidas en el álbum como 'Till tomorrow', 'Empty chairs', 'Crossroads'. Únicamente 'Vincent', dedicada al pintor Van Gogh, recibió el éxito merecido.
También le debemos a Don McLean haber servido de inspiración a la cantautora Lori Lieberman cuando ésta, escuchando a Don interpretar 'Empty chairs' en uno de sus conciertos, escribió el poema 'Killing me softly with his blues', que más tarde se convertiría en la letra del éxito de Roberta Flack con la ayuda de los compositores Norman Gimble y Charles Fox.
Don tuvo algún éxito menor más, como 'Castles in the air', 'And I love you so', 'Dreidel' (1973), 'Wonderful baby' (1975) o 'Crying' (1981) que fue Top5. El año 2000 Madonna grabó una versión de 'American pie' que de nuevo fue nº1 en numerosos países. Aunque como él confesaba, no tiene ninguna necesidad de seguir ganándose la vida, Don continúa grabando álbumes y sigue dando conciertos por Estados Unidos con una pequeña banda de músicos de Nashville. El año 2018 realizó una gira mundial con conciertos en Norteamérica, Reino Unido, Irlanda, Bélgica, Suiza, Alemania, Israel, Noruega y Finlandia y en 2022 emprendió un tour europeo como celebración del 50 aniversario de 'American Pie'. Su publicación más reciente fue el álbum 'American Boys' en mayo de 2024.
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